QUÍMICA - Reações envolvendo funções oxigenadas

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Questão 1

(UFSC — Adaptado) Em uma oxidação enérgica de hidrocarbonetos utiliza-se KMnO4 e K2Cr2O7 em soluções ácidas concentradas e quentes. Essa reação provoca a quebra de ligações duplas e triplas, originando compostos oxigenados. Assinale a(s) proposição(ões) que apresenta(m) exemplo(s) de reações nas quais os produtos são provenientes de uma oxidação enérgica de hidrocarbonetos e dê como resposta a soma dos números associados às afirmações corretas.

 width=

A) 07

B) 20

C) 30

D) 48

E) 81

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Questão 2

(UEPG-PR — Adaptado) Reações de oxidação são, em geral, reações de adição de oxigênio numa molécula orgânica ou de eliminação de hidrogênio de uma molécula orgânica. Abaixo é apresentada a sequência de reações de oxidação do etanol. Tomando-se por base essa situação, sobre oxidação de álcoois, dê como resposta a soma dos números associados às afirmações corretas.

CH3CH2OH → CH3COH → CH3COOH

(01) Nessa reação ocorreu a oxidação do etanol a etanal, por eliminação de hidrogênio.
(02) É possível diferenciar os diversos tipos de álcoois pela possibilidade ou não de oxidação do produto formado.
(04) Um álcool primário quando oxidado sempre dará origem a um aldeído.
(08) O fato de a oxidação de um álcool primário ir até o ácido ou parar no aldeído depende essencialmente do agente oxidante empregado.

A) 07

B) 09

C) 11

D) 13

E) 15

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Questão 3

A reação do álcool presente no vinho com o gás oxigênio presente no ar atmosférico é mostrada a seguir e tem como um dos produtos o ácido acético, componente do vinagre.

C2H5OH(l) + O2(g) → H3CCOOH(l) + H2O(l)

Supondo uma situação onde 80g de álcool são oxidados em uma reação com 90% de rendimento, o volume de gás oxigênio consumido, a 0ºC e 1 atm, é próximo de:
Dados: Massa molar: etanol (46 g/mol); gás oxigênio (32 g/mol)

A) 45 L

B) 40 L

C) 35 L

D) 30 L

E) 29 L

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Questão 4

(UFG-GO) Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo alquila) reagem com aldeídos para produzir álcoois secundários, de acordo com a seguinte equação química genérica.

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Para produzir o composto 3-pentanol, R e R’ devem ser:

A) etil e metil.

B) metil e metil.

C) etil e propil.

D) metil e propil.

E) etil e etil.

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Questão 5

(PUC-PR) As reações de oxidação são de suma importância em química orgânica, pois, por meio delas, pode-se obter outros compostos orgânicos de grande aplicação industrial, como dialcoóis, ácidos, cetonas etc.

Assim, a oxidação enérgica do 1-butino produz:

A) ácido pirúvico.

B) ácido propanoico somente.

C) 2 mol de ácido acético.

D) ácido propanoico, gás carbônico e água.

E) 2-butanona.

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Questão 6

(Mackenzie-SP) O esquema a seguir mostra a sequência de reações químicas utilizadas para a obtenção dos compostos orgânicos A, B e C, a partir do alceno de fórmula molecular C3H6.

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Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são, respectivamente,

A) propan-1-ol, propanal e ácido acético.

B) propan-2-ol, propanona e propanal.

C) propan-1-ol, propanal e propanona.

D) propan-2-ol, propanona e ácido acético.

E) propan-1-ol, acetona e etanal.

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Questão 7

(ITA-SP) Considere as seguintes afirmações:

I. Aldeídos podem ser oxidados a ácidos carboxílicos.
II. Alcanos reagem com haletos de hidrogênio.
III.Aminas formam sais quando reagem com ácidos.
IV. Alcenos reagem com alcoóis para formar ésteres.

Das afirmações acima, está(ão) correta(s) apenas

A) I.

B) I e III.

C) II.

D) II e IV.

E) IV.

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Questão 8

(Cesgranrio-RJ) O etanol pode ser obtido pela fermentação e posterior destilação do caldo de cana. Na indústria, outras reações são utilizadas para a produção de alcoóis.

Assim, a única reação que não produz álcool é a:

A) combustão de alcanos.

B) hidrólise de ésteres.

C) redução de aldeídos e cetonas.

D) hidratação de alcenos.

E) reação de aldeídos e cetonas com R-MgX.

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Questão 9

(UFF-RJ) A reação de Grignard é uma ferramenta importante na formação de ligações carbono-carbono. Trata-se de uma reação química organometálica em que haletos de alquil ou arilmagnésio (reagentes de Grignard) atuam como nucleófilos que reagem com átomos de carbono eletrofílico que estão presentes em grupos polares (por exemplo, em um grupo carbonila) para produzir uma ligação carbono-carbono.

Os alcoóis formados a partir da reação do brometo de etil magnésio com o formaldeído, acetaldeído e acetona são, respectivamente,

A) etanol, propan-1-ol e pentan-2-ol.

B) propan-1-ol, butan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.

C) metanol, etanol e propan-2-ol.

D) propan-2-ol, butan-2-ol e pentan-2-ol.

E) etanol, propan-2-ol e 2-metilbutan-2-ol.

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Questão 10

(Ufla-MG) Os produtos finais das oxidações do etanol, metanol e 2-propanol, com permanganato de potássio a quente em meio ácido, são, respectivamente,

A) ácido etanoico, dióxido de carbono, propanona.

B) ácido acético, metanal, propanona.

C) ácido etanoico, dióxido de carbono, ácido propanoico.

D) ácido metanoico, dióxido de carbono, ácido propiônico.

E) n.d.a

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Questão 11

(UEPG-PR - adaptada) O vinho contém etanol, ácidos, açúcares, aldeídos e ésteres, compostos que configuram o seu buquê (sabor e aroma). O envelhecimento do vinho acentua o seu aroma, pela formação de ésteres no interior da garrafa.

A respeito dos compostos mencionados, assinale o que for correto, indicando como resposta a soma dos números associados às afirmações corretas.

(01) Da oxidação do ácido carboxílico resultam ésteres.
(02) Da reação do álcool com aldeído resulta ácido carboxílico.
(04) Da oxidação do etanol resulta aldeído.
(08) Da reação do álcool com ácido carboxílico resulta éster.

A) 03

B) 07

C) 10

D) 12

E) 14

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Questão 12

(UFF-RJ) Os alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos insaturados por apresentarem pelo menos uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, com fórmula geral CnH2n. Eles reagem com o ozônio (O3) formando ozonetos (ou ozonídeos), que por hidrólise produzem aldeídos ou cetonas.

Considerando essas informações, pode-se afirmar que no caso da ozonólise do:

A) 2-metil-2-buteno, os produtos serão o etanal e a propanona.

B) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas o etanal.

C) 2,3-dimetil-2-buteno, o produto formado será apenas o propanal.

D) 2-metil-2-buteno, o produto formado será apenas a butanona.

E) 2-buteno, os produtos formados serão a propanona e o metanal.

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Questão 13

A esterificação é uma das reações mais importantes para a indústria química, pois a partir dela é possível produzir ésteres de grande valor econômico, utilizados como aromas artificiais em diversas aplicações, desde medicamentos até gastronomia.

O aroma de abacaxi, por exemplo, é imitado com o uso do éster butanoato de etila. Para preparar esse éster, é necessário reagir:

A) ácido butanoico e etanol.

B) butanol e ácido acético.

C) ácido butanoico e etanoato de sódio.

D) butanol e etanal.

E) butanoato de potássio e etanoato de sódio.

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Questão 14

(Fuvest-SP) O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno “Agrícola” de 08 de junho de 2005, do jornal O Estado de S. Paulo. Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de:

I. ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.
II. éster pela reação de álcool com ácido carboxílico.
III.aldeído pela oxidação de álcool.

É correto o que se afirma em:

A) I, apenas.

B) II, apenas.

C) I e II, apenas.

D) II e III, apenas.

E) I, II e III.

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Questão 15

(Fuvest-SP) O ácido adípico, empregado na fabricação do náilon, pode ser preparado por um processo químico, cujas duas últimas etapas estão representadas a seguir:

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Nas etapas I e II ocorrem, respectivamente,

A) oxidação de A e hidrólise de B.

B) redução de A e hidrólise de B.

C) oxidação de A e redução de B.

D) hidrólise de A e oxidação de B.

E) redução de A e oxidação de B.

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Questão 16

(UFPel-RS) A obtenção de um álcool saturado, a partir do 3-cis-hexenol, é possível através de uma reação de:

A) oxidação.

B) redução de carbonila.

C) hidrogenação.

D) esterificação.

E) substituição por halogênio.

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Questão 17

(UFPel-RS) A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com cujas folhas, quando secas, se produzem o tererê (água fria) e o chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nessa planta foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada, dentre os quais o que está representado abaixo.

H3C – CH2 – CH = CH – CH = CH – CHO

A hidrogenação (redução) e a oxidação da carbonila do composto relacionado no texto formam, respectivamente, um(a) ___________ e um(a) ___________.

A) álcool; fenol.

B) ácido carboxílico; cetona.

C) álcool; ácido carboxílico.

D) aldeído; éster.

E) cetona; aldeído.

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Questão 18

(Mackenzie-SP) Aldeídos e cetonas reagem com compostos de Grignard (R-MgX), originando um composto intermediário que, por hidrólise, origina um álcool, de acordo com o esquema a seguir.

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O produto orgânico obtido da reação entre o formol (metanal) e o cloreto de metilmagnésio, de acordo com o esquema [anterior], reage como o ácido butanoico, em meio ácido, formando um composto que exala um aroma característico de abacaxi. Assim, o nome do produto obtido pela reação de Grignard entre o formol e o cloreto de metilmagnésio, o nome da função a que pertence o composto que exala o aroma de abacaxi e a nomenclatura Iupac dessa substância são, respectivamente,

A) etanol, éter e butanoato de etila.

B) etanol, éster e etanoato de butila.

C) propanol, ácido carboxílico e etanoato de butila.

D) etanol, éster e butanoato de etila.

E) metanol, éter e etanoato de butila.

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Questão 19

Um experimento, realizado em condições controladas, submeteu o etanol a uma elevada temperatura (140 ºC) e a um agente desidratante forte, o ácido sulfúrico (H2SO4). Após esse procedimento, notou-se a presença de um forte odor relativo a uma substância com baixo ponto de ebulição. Essa substância é:

A) o éter dietílico.

B) o ácido acético.

C) o metanol.

D) a propanona.

E) o formol.

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Questão 20

(UEPG-PR — Adaptado) Os compostos orgânicos podem participar de vários tipos de reação, dentre elas a oxidação, que pode ocorrer em diversas condições. Analise as afirmaçõese dê como resposta a soma dos números associados às afirmações corretas.

(01) A oxidação do etileno, por tratamento com KMnO4 a frio, diluído, em meio levemente alcalino, produz um álcool secundário.
(02) A ozonólise do dimetil 2-buteno produz apenas acetona.
(04) O hipoclorito de sódio presente na água sanitária e o ozônio são agentes oxidantes.
(08) O peróxido de hidrogênio é um oxidante que não produz resíduos tóxicos.
(16) Um dos reagentes utilizados na síntese do composto hexanoato de etila (aromatizante de alimentos) provém da oxidação do etanal.

A) 07

B) 11

C) 14

D) 20

E) 26

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